Dimethylsulfoxid

Dimethylsulfoxid ist eine klare, farblose, hygroskopische Flüssigkeit mit einem Geruch, der leicht an Knoblauch erinnert. Es ist mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar, außerdem mit vielen organischen Lösungsmitteln wie Alkoholen, Estern, Ketonen und chlorierten Lösungsmitteln. Es gehört zu der Gruppe der nukleophilen, aprotischen, tauchenden lösungsmittel (wie Dimethylformamid). Seine besondere Fähigkeit ist die leichte Penetration in die Haut und andere Zellmembranen. Es wird daher als Trägersubstanz in Medikamenten verwendet, die auf die Haut aufgetragen werden (Salben, Gele, Pflaster, Tinkturen), um den eigenen Wirkstoff durch die Haut in die Blutgefäße zu bringen. Dimethylsulfoxid wird auch in der Industrie als Extraktionsmittel, Lösungsmittel oder Reaktionsmedium verwendet.

Dimethylsulfoxid hat einen Siedepunkt von 189°C und einen Gefrierpunkt von 64°C. Die Dichte beträgt 1,1 g/cm³ bei 20°C. Dimethylsulfoxid zersetzt sich über 200°C zu Dimethylsulfon und Dimethylsulfat. Dimethylsulfoxid ist mit Wasser in allen Verhältnissen mischbar und bildet mit Wasser ein Azeotrop (b.p. 187°C/15 mmHg). Dimethylsulfoxid ist auch mit den meisten organischen Lösungsmitteln mischbar. Dimethylsulfoxid ist aufgrund seiner Fähigkeit, sowohl polare als auch unpolare Verbindungen zu lösen, ein wichtiges Lösungsmittel in der chemischen Industrie. Dimethylsulfoxid wird als Reaktionsmedium für viele organische Reaktionen wie Ringöffnungsreaktionen, Substitutionsreaktionen, Additionsreaktionen, Polymerisationsreaktionen, Kondensationsreaktionen und Oxidationsreaktionen verwendet.

Dimethylsulfoxid wird auch als Wärmeübertragungsflüssigkeit und als Hydraulikflüssigkeit verwendet. Dimethylsulfoxid wird in der Lebensmittelindustrie als Frostschutzmittel, Entschäumer und Extraktionsmittel verwendet. Dimethylsulfoxid wird auch in der Kosmetikindustrie als Lockenmittel, Haarglättungsmittel, Haarfestiger, Hautpflegemittel und Nagellackentferner verwendet. Dimethylsulfoxid wird in der Textilindustrie als Weichspüler verwendet. Dimethylsulfoxid wird in der Tabakindustrie als Extraktionslösungsmittel für Nikotin verwendet. Dimethylsulfoxid wird in der pharmazeutischen Industrie als Lösungsvermittler und penetrationsverstärker. Dimethylsulfoxid wird in der Agrarindustrie als Herbizid und Insektizid verwendet. Dimethylsulfoxid wird in der Gummiindustrie als Vulkanisierungsmittel und Beschleuniger verwendet. Dimethylsulfoxid wird in der Farbenindustrie als Koaleszenzmittel und Benetzungsmittel verwendet. Dimethylsulfoxid wird auch als Kraftstoffzusatz verwendet.

Herstellung von Dimethylsulfoxid

Technisch gesehen wird Dimethylsulfoxid aus Dimethylsulfid (H3C-S-CH3) hergestellt, zum Beispiel durch katalytische Oxidation mit Distickstofftetroxid (N2O4) in Gegenwart von Sauerstoff. Im Labor kann der Thioether Dimethylsulfid mit stöchiometrischen Mengen von Wasserstoffperoxid oder verdünnter Salpetersäure oxidiert werden.

DMSO fällt als Nebenprodukt bei der Zellstoffherstellung an. Es ist auch ein Nebenprodukt bei einigen petrochemischen Prozessen. Zum Beispiel entsteht Dimethylsulfoxid als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Propylenoxid aus Propylen durch Chlorierung und anschließende Hydrolyse.

Verwendung von Dimethylsulfoxid

Dimethylsulfoxid (DMSO) ist ein Lösungsmittel, das im Labor und in technischen Anwendungen weit verbreitet ist. Es wird zum Beispiel in Spinnlösungen von Polyacrylnitril, als Abbeizmittel, als Lösungsmittel bei der Extraktion von Aromaten und als Reaktionsmedium bei organischen Synthesen verwendet. Außerdem wird DMSO in der Zellkulturtechnik zur Kryokonservierung von Zellen als Frostschutzmittel verwendet.

In der organischen Synthesechemie dient es als Oxidationsmittel bei der Swern-Oxidation. In der Pharmazie wird es als Inhaltsstoff in Salben verwendet (siehe Eigenschaften).

Pharmakologische Wirkung von Dimethylsulfoxid

Dimethylsulfoxid (ATC M02AX03) hat entzündungshemmende, antioxidative, analgetische, gefäßerweiternde, wundheilende und antimikrobielle Eigenschaften. Es erhöht die Aufnahme anderer Wirkstoffe in die Haut und wird daher auch als Penetrationsverstärker verwendet. Dimethylsulfoxid kann die Freisetzung von Histamin erhöhen.

Dimethylsulfoxid wird im Körper zu Dimethylsulfid (DMS) und Dimethylsulfon (DMSO2) metabolisiert. DMS wird über die Lunge ausgeatmet und über die Haut ausgeschieden, was zu unerwünschten Wirkungen führt. DMSO2 entspricht der → Substanz

Zu den unerwünschten Wirkungen von Dimethylsulfoxid gehören lokale Reizungen, Rötungen und Brennen auf der Haut. Längerer Gebrauch kann zu einer Sensibilisierung der Haut führen. Das Einatmen von Dimethylsulfid kann zu Reizungen der Atemwege, Kopfschmerzen und Schwindelgefühlen führen.

Dimethylsulfoxid sollte bei Asthmatikern und Patienten mit Bronchospasmen mit Vorsicht angewendet werden. Es sollte nicht auf verletzter oder gereizter Haut verwendet werden.