01.06.24
Isopropylalkohol
Der vielseitige Alleskönner in der Chemie
Stellen Sie sich vor, Sie stehen in einem Labor, umgeben von geheimnisvollen Flaschen und Röhrchen. Die Luft ist erfüllt von dem unverwechselbaren, leicht stechenden Geruch, der sofort Erinnerungen an Krankenhäuser und Arztpraxen wachruft. Dieser Geruch gehört zu einem der vielseitigsten und faszinierendsten Chemikalien unserer Zeit: Isopropylalkohol, auch bekannt als Isopropanol oder 2-Propanol.
Die Geschichte des Isopropylalkohols beginnt in den frühen Tagen der organischen Chemie, als Wissenschaftler begannen, die Geheimnisse der Kohlenstoffverbindungen zu entschlüsseln. Es war im Jahr 1920, als die erste großtechnische Herstellung von Isopropanol durch die Hydratisierung von Propen gelang – ein Meilenstein, der die Tür zu unzähligen Anwendungen öffnete.
Doch was macht diesen Alkohol so besonders? Isopropanol ist der einfachste nichtcyclische sekundäre Alkohol und hat Eigenschaften, die ihn zu einem unverzichtbaren Werkzeug in vielen Bereichen machen. Von der Reinigung empfindlicher elektronischer Bauteile bis hin zur Desinfektion in medizinischen Einrichtungen – Isopropanol ist ein echter Alleskönner.
Erstaunlicherweise kommt Isopropanol auch in der Natur vor. So findet man ihn in Äpfeln und Pelargonien. Diese natürlichen Vorkommen sind jedoch nur ein kleiner Einblick in die vielfältigen Einsatzmöglichkeiten dieser bemerkenswerten Verbindung.
Isopropanol ist nicht nur ein leistungsfähiges Reinigungsmittel, sondern auch ein unverzichtbarer Bestandteil in der Herstellung von Desinfektionsmitteln, Medikamenten und Kosmetika. Seine Fähigkeit, fettige Rückstände und Schmutz mühelos zu entfernen, macht ihn zu einem bevorzugten Lösungsmittel in der Industrie und im Haushalt.
Stellen Sie sich vor, wie dieser vielseitige Alkohol in der Medizin eingesetzt wird, um Operationsinstrumente zu desinfizieren und Wunden zu reinigen. Oder wie er in der Automobilindustrie als effektives Frostschutzmittel und Entfetter genutzt wird. Selbst in der Welt der Musik findet Isopropanol Anwendung: zur Reinigung von Schallplatten und Musikinstrumenten.
Die Faszination für Isopropanol endet jedoch nicht bei seinen praktischen Anwendungen. Chemiker und Forscher schätzen seine Rolle in verschiedenen Synthesen und Reaktionen, darunter die Herstellung von Aceton und anderen wichtigen Chemikalien. Seine chemischen Eigenschaften machen ihn zu einem wertvollen Bestandteil in vielen Laboren weltweit.
Mit seiner breiten Palette an Anwendungen und seiner erstaunlichen Vielseitigkeit ist Isopropanol ein wahrer Superstar unter den Chemikalien. Es ist eine Substanz, die sowohl in der Vergangenheit als auch in der Gegenwart eine entscheidende Rolle gespielt hat und weiterhin spielen wird. Entdecken Sie die spannende Welt des Isopropanols und lassen Sie sich von seiner Vielseitigkeit und Bedeutung begeistern!
2-Propanol, besser bekannt als Isopropylalkohol oder Isopropanol (abgekürzt IPA), ist der einfachste nichtcyclische sekundäre Alkohol und ein einwertiger Alkohol. Seine einzigartigen Eigenschaften machen ihn zu einem unverzichtbaren Stoff in vielen Bereichen der Industrie, Medizin und des Haushalts.
Die Chemie und Anwendungen des Isopropylalkohols
1. Vorkommen
Isopropanol kommt natürlich in Äpfeln (Malus domestica) und Pelargonien (Pelargonium graveolens) vor. Diese überraschenden natürlichen Quellen sind jedoch nur ein kleiner Teil seiner Geschichte.
2. Darstellung und Gewinnung
Großtechnisch wird Isopropanol durch Hydratisierung von Propen an sauren Ionentauscherharzen als Katalysator hergestellt:
- Synthese von Isopropanol durch säurekatalysierte Hydratation von Propen
Alternativ kann Isopropanol durch katalytische Hydrierung von Aceton gewonnen werden:
- Durch Umkehrung dieser Reaktion wird großtechnisch Aceton aus Isopropanol durch Oxidehydrierung erzeugt, d. h. Dehydrierung mit gleichzeitiger Oxidation des entstandenen Wasserstoffs mit Sauerstoff zu Wasser.
3. Eigenschaften
3.1 Physikalische Eigenschaften
Isopropanol ist eine farblose, leicht flüchtige und brennbare Flüssigkeit, die einen leicht süßlichen, stechenden Geruch besitzt – dieser ist charakteristisch und erinnert an Krankenhäuser und Arztpraxen, da Isopropanol Bestandteil vieler Desinfektionsmittel ist. Bei −88 °C erstarrt die Flüssigkeit zu einem farblosen Feststoff. Der Siedepunkt unter Normaldruck liegt bei 82 °C. Isopropanol ist mit Wasser in jedem Verhältnis homogen mischbar und bildet ein konstant siedendes (azeotropes) Gemisch bei 80,4 °C und 12,1 % Wasseranteil. Die Verbindung bildet mit einer Reihe weiterer Lösungsmittel azeotrop siedende Gemische.
| Lösungsmittel | Gehalt Isopropanol (in Ma.-%) | Siedepunkt (in °C) |
|---|---|---|
| n-Pentan | 6 | 35 |
| n-Hexan | 23 | 63 |
| n-Heptan | 51 | 76 |
| n-Octan | 84 | 82 |
| Cyclohexan | 32 | 69 |
| Benzol | 33 | 72 |
| Toluol | 69 | 81 |
3.2 Thermodynamische Eigenschaften
Die Dampfdruckkurve ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,57795, B = 1221,423 und C = −87,474 im Temperaturbereich von 359,0 bis 508,24 K.
| Eigenschaft | Typ | Wert [Einheit] | Bemerkungen |
|---|---|---|---|
| Standardbildungsenthalpie | ΔfH0liquid | −318,2 kJ·mol−1 | |
| Standardbildungsenthalpie | ΔfH0gas | −272,3 kJ·mol−1 | |
| Standardentropie | S0liquid | 180,58 J·mol−1·K−1 | als Flüssigkeit |
| Verbrennungsenthalpie | ΔcH0liquid | −2005,8 kJ·mol−1 | |
| Wärmekapazität | cp | 161,2 J·mol−1·K−1 (25 °C) | als Flüssigkeit |
| Wärmekapazität | cp | 2,68 J·g−1·K−1 (25 °C) | als Flüssigkeit |
| Wärmekapazität | cp | 89,32 J·mol−1·K−1 (25 °C) | als Gas |
| Kritische Temperatur | Tc | 508,3 K | |
| Kritischer Druck | pc | 47,6 bar | |
| Azentrischer Faktor | ωc | 0,66687 | |
| Schmelzenthalpie | ΔfH0 | 5,41 kJ·mol−1 | beim Schmelzpunkt |
| Verdampfungsenthalpie | ΔVH0 | 39,85 kJ·mol−1 | beim Normaldrucksiedepunkt |
3.3 Sicherheitstechnische Kenngrößen
2-Propanol bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 12 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 2 Vol.-% (50 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 13,4 Vol.-% (335 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG). Eine Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt einen unteren Explosionspunkt von 10 °C sowie einen oberen Explosionspunkt von 39 °C.
| Temperatur (°C) | Untere Explosionsgrenze (UEG) (Vol.-%) | Untere Explosionsgrenze (UEG) (g·m−3) | Obere Explosionsgrenze (OEG) (Vol.-%) | Obere Explosionsgrenze (OEG) (g·m−3) |
|---|---|---|---|---|
| 20 | 2,2 | 54 | 12,8 | 320 |
| 100 | 1,9 | 47 | 13,4 | 335 |
| 150 | 1,6 | 39 |
4. Toxikologie
Die Dämpfe von Isopropanol wirken betäubend. Der Kontakt verursacht Reizungen der Augen und der Schleimhäute. Beim Umgang sollte für ausreichende Lüftung gesorgt werden. In Tierversuchen wurden keine Hinweise auf sensibilisierende oder mutagene Eigenschaften gefunden. Die letale Dosis beträgt 5.050 mg·kg−1 bei der Ratte (LD50 oral) und 12.800 mg·kg−1 beim Kaninchen (LD50 dermal).
5. Verwendung
Isopropanol hat eine Vielzahl von Anwendungen:
- Hautdesinfektion mit 70%igem 2-Propanol vor Injektionen und ähnlichem
- Lösungsmittel für Fette, Harze, Lacke, Tinte
- Extraktion und Reinigung von Naturprodukten
- Lösungsmittel zur Kristallisation und Reinigung organischer Substanzen
- Reinigungsmittel (Fettlöser) in Industrie und Haushalt (zum Beispiel in Brillenputztüchern)
- Lösungs- und Verdünnungsmittel in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen
- Zusatz zu Frostschutzmitteln im Kühlsystem oder in der Scheibenwaschanlage in Autos und LKW
- Bestandteil von Türschloss- und Autoscheibenenteisern
- Bestandteil sogenannter Kraftstoffsystemreiniger, die dem Treibstoff von Kraftfahrzeugen beigegeben werden, um Rückstände und Wasser im System zu lösen
- Zusatz in Offsetdruckmaschinen mit Alkoholfeuchtwerken, um die Oberflächenspannung des Feuchtmittels herabzusetzen (sogenannter „Wischwasserzusatz“)
- Herstellung von Desinfektionsmitteln (wirkt bakterizid, fungizid und begrenzt viruzid)
- Entschäumungsmittel
- Edukt in der Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion von Aldehyden oder Ketonen
- Herstellung von Isopropylamin
- Edukt in der Synthese von Sarin
- Zum Nassabspielen von Schallplatten: 50 % Isopropanol gemischt mit 50 % destilliertem Wasser
- Zum Entfernen von Fett-, Schmier- und Silikonrückständen bei der Lackaufbereitung an Fahrzeugen. Mischung verdünnt mit bis zu 50 Prozent Wasser
- Zur Reinigung optischer Flächen (Objektive und Okulare), insbesondere in der Mikroskopie: 15 % Isopropanol mit 85 % n-Hexan (Empfehlung der Carl Zeiss Microimaging GmbH)
- Reinigung von gelöteten Leiterplatten und zum Entfernen von Flussmittelrückständen (nur alkoholbasierende Flussmittel)
- Entfernung der Schwitzschicht (nach Aushärten unter UV-Licht) bei der Nagelmodellage
- Beim Hydraulic Fracturing dient es als Korrosionsschutzmittel in den eingesetzten Fracfluiden
- Als Alkoholkomponente in Nebelkammern
- Konservierung von Feuchtpräparaten